Historia I - Origen a 1950
Toponimia: El término "Madridejos" viene dado por distintas versiones según se acepte la raíz romana o árabe. Del árabe, se derivaría de maŷrit, al igual que Madrid, que significa 'fuentes', 'arroyos'. En la versión romana es posible que se derive de los colectivos latinos *MATRICETV o *MATRETV en los que se observaría el elemento MATRIZE, 'matriz' o MATRE, 'madre' con el significado de 'cauce de un río'. Según esto Madridejos vendría a signifiar 'lugar abundante de cauces de río'. Morala elije la raíz MATRICE para explicar los numerosos topónimos Madriz que existen en la zona de León. Del mismo modo, Oliver Asín toma la misma raíz en una forma diminutiva plural para la etimología de Madridejos, si bien influenciada por la supuesta antigua variante Madricejos de Madrid.
En una moneda del siglo III de nuestra era encontrada en este término aparece la palabra MATRE seguida de otras letras ilegibles, en el dorso aparece una figura con tocado femenino que corresponde a una matrona, posiblemente dueña de una importante villa y con poder de acuñación monetaria, ya que son muchas las villas y ciudades que tenían este privilegio de acuñar monedas. Parece ser que la raíz latina se ajusta más al estudio toponímico y que más tarde ésta se arabizó con el diminutivo MAGERIT.

De los orígenes de esta villa, quedan restos en los parajes de Tírez, El Calaminar, Las Esperillas, con muestras del poblado y necrópolis de la antigua Carpetania.

De la época romana han aparecido restos de cerámica, molinos de trigo manuales, fustes de columnas, estelas, en los Villares de la Ventilla, Valdezarza, pero el lugar más extenso fue el Villar del Tobosillo, por el cual pasaba el Camino Real de Andalucía, en este último aparecieron hace unos años una serie de ánforas en perfecto estado de conservación.

En la época goda, parece que existían sencillas edificaciones diseminadas por la Vega y el Prado, todas estas tierras pertenecieron al Conde don Julián, gobernador de Ceuta, cuya hija, la Caba, había sido violada por Rodrigo, habría proporcionado ayuda logística al ejército musulmán. Sí es más probable la colaboración de Julián con Tariq, general bereber para proporcionarle la información necesaria sobre la situación política en la Península y ofrecerle medios a cambio de no ser presionado militarmente; acusado de traición y posteriormente decapitado en estos lugares, contándose como tradición que la cabeza de éste fue expuesta en el cerro, desde entonces conocido por "Cabeza del Conde".
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Después de la invasión sarracena, se formó un poblado habitado por moros, destruido y reedificado en varias ocasiones; y es en este período cuando aparece el embrión de la actual población donde gentes procedentes de Consuegra construyen diversas alquerías y donde, posteriormente, se edificó la Ermita de Santiago, hacia el llamado Cerro Santo. La población se dedicaba, fundamentalmente, a la agricultura, sobre todo en la vega del río.

Más tarde asistimos a la conquista de Toledo en 1085 por Alfonso VI de León y Castilla. En el tiempo de las luchas contra los almorávides, en el año 1097, cuento el infante Don Sancho, hijo de Alfonso VI, les sale al encuentro en Consuegra, siendo derrotado; fue trasladado a Madridejos y en agradecimiento a la hospitalidad recibida, donó a la iglesia de Santa María, que comenzaba a construirse, una campana de plata bajo la advocación de San Juan Nepomuceno, que fue destruida en 1936.

Asistimos a la donación que hace Alfonso VII del Castillo de Consuegra, con todo su territorio, a su servidor Rodrigo Rodríguez en el año 1150 y, el 8 de agosto de 1183, en Palencia, el rey Alfonso VIII de Castilla y la reina Doña Leonor donan este castillo y su territorio, recuperado definitivamente, a la Orden del Hospital de San Juan de Jerusalén. Cuando la línea fronteriza se desplaza más al Sur, después de la conquista de Calatrava, la Orden de San Juan comienza la repoblación de esta zona con gentes astur-leonesas, dándose la Carta Puebla y el Fuero de Consuegra a todos los lugares nuevos y a los ya existentes.

De este modo, el 1 de enero de 1238 nace el actual poblado, habiendo sido hasta entonces uno de los 14 poblados que dependían de Consuegra, otorgándose por la Orden la Carta-Puebla partiendo las tierras entre 50 colonos o pobladores Astur-Leoneses, en gratitud, hicieron el voto de comer trigo cocido (grañones) todos los días 1 de enero, en memoria de la comida del día del repartimiento. Treinta años después ya funcionaba su Concejo, intensificando la repoblación en los años siguientes. Sobre el año 1300 se construye la Parroquia de Santa María, de estilo románico, reinando el rey Fernando III. Junto a la atalaya se edifica la Casa del Concejo, el Pósito, la Cárcel y la Casa de la Tercia, además de un Hospital, y la población se cierra con una cerca de muralla que duraría hasta que Carlos I la mandara derruir con motivo que nuestros antepasados estuvieron implicados en la Guerra de las Comunidades. Durante el reinado de los Reyes Católicos, el concejo debido a su poderío económico, comienza a realizar los trámites para conseguir la independencia jurisdiccional con respecto al Priorato de la Orden de San Juan, un gran pleito retrasado porque la vecina ciudad se resistía, acabó el 6 de enero de 1557.
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En 1521, fruto del crecimiento del pueblo que cuenta ya con unos 500 vecinos, se empezó a edificar una nueva Parroquia a la que le pondrían el nombre de El Salvador, terminada en 1575, dividiendo el pueblo religiosamente en dos barrios, que marcarán la trama urbanística que tiene hoy en día el pueblo, contando ya la población 1.600 vecinos pecheros y 63 vecinos hidalgos. Durante el reinado de Carlos I de España y V de Alemania, en 1545, se le concede a Madridejos en premio a la aportación que tuvo el pueblo en las campañas bélicas del Emperador, el título de Villa, quedando emancipada de la sumisión que tenía respecto a Consuegra, levantándose, por ello el Rollo Jurisdiccional o Picota, de estilo plateresco, muy cerca de donde estaba emplazada la iglesia de Santa María.

El 6 de febrero de 1556, según acta del concejo, presidido por Diego Vázquez de Neyra y Alonso Rodríguez de Cervantes, se manda cerrar la plaza pública con corredores de madera, para que sirvan para ver la fiesta de los toros, además se construye una tapia al mediodía para evitar los arrasamientos de tierra que sufría la plaza cuando llovía.

En tiempos de los Reyes Católicos se intentó adquirir el título de "Muy Leal Villa", pero no será hasta el 6 de enero de 1557, en Valladolid, cuando a cambio de 154.000 reales como contribución del pueblo a los gastos de la Corona, el rey Felipe II concede a Madridejos dicho título. La acreditación consta en la Real Executoria de Villazgo, escrita en pergamino. Se toma entonces por escudo el que ha llegado hasta hoy: abrazado por una cruz de San Juan, consta de un moral en fondo azul y una atalaya en campo encarnado, leyéndose en el circulo la inscripción "Prima ab origine nostra", por ser la primera villa que se emancipó de Consuegra. Todo esto se consiguió después de interminables pleitos con la Orden y con el Concejo de Consuegra, ya que la concesión del título de Villa reportaba beneficios. El 12 de mayo de ese mismo año se levantó el Rollo Jurisdiccional.
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En 1575, Felipe II ordena hacer una relación histórico-geográfica-estadística de los pueblos de España y, según consta en el Tomo III, folios 34-37, guardado en la Biblioteca de El Escorial, se hace una descripción de la villa por don Pedro García de Juan Pérez y don Pedro Sánchez: denominación, ubicación, dependencia del Prior de San Juan y Chancillería de Granada, clima, parajes, vegetación, actividades económicas, vecinos, iglesias, ermitas, fiestas, hospitales, cofradías, etc.

Entre 1565 y 1577 se denuncian en el término de Madridejos, en los parajes del Silillo y La Perdiguera, una serie de minas de plomo que fueron explotadas durante largo tiempo. Se pueden apreciar actualmente numerosos restos mineros, escombreras dispersas y pozos cegados que evidencian la minería de plomo en la zona. Sin embargo sólo son reseñables dos explotaciones, abandonadas, de las que pueden obtenerse muestras minerales: la mina conocida como “La Perdiguera” por hallarse en el paraje del mismo nombre y la mina llamada localmente “del polvorín” o “mina del Caballo”. La primera es una corta a cielo abierto que exploto un filón de Baritina y Galena, y en la que aún es posible hallar abundantes muestras de estos minerales. La mina “del polvorín”, llamada así en la zona porque albergó un polvorín durante la Guerra Civil, es accesible por un plano inclinado situado a escasa distancia de la corta de La Perdiguera. Las galerías recorren un filón de baritina y galena, sulfuro que forma cristales toscos incluidos en la ganga, siendo muy abundantes los secundarios de Plomo en los contactos de la galena con la matriz.

En 1596 Fray Melchor de Prego Cano, a quien se atribuye largos episodios de Santidad, funda el Convento de Predicadores al sur de la Plaza del Ayuntamiento actual. Años más tarde, en 1612 se funda el convento de los Padres Franciscanos por suscripción de todos los vecinos, contribuyendo sobre todo María Cervantes Gallego, Juan de Mayorga y María Pérez de Abad, terminándose en 1619. En 1654, el capitán Francisco Gallego y María Asunción Vázquez de Neyra fundan el convento de las religiosas Clarisa Franciscanas. En las afueras de la población se construye también la ermita del Santísimo Cristo del Prado, a costa de los pastores. Es decir, durante el siglo XVII se levantan los mejores edificios civiles y religiosos, se alinean y adecentan las calles. El día 6 de febrero de 1656, según acta del Concejo, se manda cerrar la plaza pública con corredores para que sirvan para ver la fiesta de los toros, lo que es en la actualidad la zona del Colegio Garcilaso de la Vega en la plaza de don Jesús Requejo.

Hacia 1705, Felipe V, con motivo del agradecimiento a la población por la fidelidad prestada en la Guerra de Sucesión, el otorga el título de Fiel. Es también en el siglo XVIII cuando la población llegó a contar con la mayor feria de ganado de la comarca, según consta en el libro de la Real Hacienda de la Feria de Madridejos de 13 de septiembre de 1796. Los impuestos que gravaban la circulación y venta de mercancías estaban relacionados con las ferias y los mercados y eran las principales fuentes de ingresos del mercado. La Alcabala, Cientos y Millones, representaban los principales tributos para la Hacienda Real en aquellas villas que no gozaban de exención, o donde no estaban enajenadas a favor de particulares. El primer ingreso que generaban para la Hacienda Real derivaba de su concesión, ya que los documentos en que se autorizaban las celebraciones iban escritos en papel oficial. Se pagaba el papel sellado con un coste de unos 50 reales de vellón. La concesión de la gracia de establecer una feria o mercado solía suponer además la entrega de una cantidad acordada a la Real Hacienda, en concepto de media annata. Este tributo fue creado por Felipe IV en 1631 para que contribuyesen “todos los oficios, gracias, mercedes, honores y otras cosas”. En principio, estuvo destinado a gravar la concesión o sucesión en títulos y oficios de nombramiento regio, junto a las licencias o exámenes que permitían el ejercicio de una actividad. Fueron repetidas las alusiones de este pago por quince años –conocidos por quindenios– por la facultad de celebrar feria en distintas localidades castellanas desde 1760. Madridejos se sujetó al pago de los quindenio en 1796.
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El 21 de Marzo de 1796 pasó por estos lugares Carlos IV, su esposa y el denominado “Príncipe de la Paz”, pernoctando en el palacio de don José Pando y doña Francisca Gallego, Casa Grande. Los ciudadanos les agasajaron con toda serie de espectáculos. Después del evento, el monarca concedió que se realizaran dos corridas de toros para con su recaudación, arreglar los caminos que se habían estropeado por el paso de la Corte.

Durante la Guerra de la Independencia, el pueblo estuvo ocupado por un regimiento francés, al mando del general Ligiér-Belair, las tropas francesas se despiden de él incendiando la plaza. El desastre fue total porque los corredores eran prácticamente de madera y los edificios que la rodeaban tenían sus artesonados del mismo material. Desaparece el Ayuntamiento, de la Parroquia de Santa María sólo queda la Torre; el Hospital y las carnicerías quedan reducidas a restos. Tras estos hechos se unen algunos vecinos a la guerrilla junto con gentes de Camuñas y otros pueblos de la zona.

Entrados en la centuria del 1800, la villa se verá envuelta en todas las vicisitudes a las que se vio sometida la nación. Así la población se dividirá entre liberales y conservadores, incluso carlistas. Se estableció un cuerpo de ejército, con un comandante a la cabeza, dependiendo del jefe político de Alcázar de San Juan.

El año 1855 fue terrorífico por la epidemia de cólera que atacó a la población, provocando revueltas. A mediados del XIX se crea el partido judicial siendo cabeza de él Madridejos. Es en estos años con la Desamortización cuando se traslada el ayuntamiento y plaza pública al solar y edificio del desamortizado convento de los dominicos de San Jacinto.

En 1877 una sociedad creada por siete personas edifica la Plaza de toros de Madridejos.
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A mediados del siglo XIX tenía 1.100 casas y el presupuesto municipal ascendía a 37.317 reales de los cuales 4.400 eran para pagar al secretario^.

En 1900 llega la luz, 21 años después de que Edison inventara la lámpara incandescente, construyéndose una "fábrica" en la calle Romero, llamada "Popular Eléctrica", y cuyas calderas de vapor movían las dinamos con las que surtía de electricidad la población. El abastecimiento de agua se procuraba desde los manantiales naturales que existían en el Cabalgador, hasta la fuente del Paseo del Cristo, y de algunos pozos de las inmediaciones del Arroyuelo y Arroyo de Valdespino. El problema del agua potable para la población se solucionó sobre el año 1928, siendo alcalde Maximino García, y el ingeniero Manuel Álvarez-Ugena Sánchez-Tembleque hizo un proyecto de captación en las Terradas y la conducción con tubo de hierro, cuyo depósito todavía existe.

En 1928 llega el teléfono, se adoquinó la carretera de primer orden de Madrid a Cádiz, preparándose en Madridejos a estas fechas unos 33.000 bloques; se hallaba en tramitación el expediente de construcción del Ferrocarril Central Manchego de vía ancha, que partiendo de Cinco Casas, Ciudad Real, y terminando en Mora de Toledo, unirá las dos vías generales del Mediodía con la de Cáceres-Portugal, y Madridejos emplazado en una de las principales estaciones, proyecto que al final no se llegó a ejecutar.

En estas mismas fechas se encontraba en proyecto un Instituto Elemental, en los terrenos del derruido Pósito, promovido principalmente por Jesús Requejo San Román, Registrador de la Propiedad, y José-María Vasallos, Secretario del Ayuntamiento. Ya en 1931, se construye el Instituto de Enseñanza Media "Garcilaso de la Vega". Existía un variado comercio y negocios en la población, sirvan de ejemplo: Francisco, Vicente y Onofre Ovelar Anta, tejidos, paquetería y coloniales, Casa Arquero, tejidos y calzado, Salvador Corts Vento, salchicheria, quesos, coloniales, Santos Gallego, fábrica de calzado, especialidad en brodequi y bota de ternera con piso de goma, Julián Gutiérrez, carpintería mecánica, La Toledana, confitería y pastelería de Víctor García-Ochoa, y diversas bodegas y 7 almazaras, como la de Juan José Villarejo, Cipriano Mora Espinosa y Manuel Serrano. Ya había fuegos artificiales con Emiliano Morales y cia., mecánicos como Leoncio de Castro y Peces; la distribución de petróleos y derivados la tenía Eduardo Núñez Fontecha; varias fondas, como la de Gaspar Sobrino y La Perla Manchega de Emilio Serrano, almacén de madera, de hierro, fraguas; dos fábricas harineras, una de Cipriano García. Cuenta con Juzgado de Primera Instancia, Registro de la Propiedad y Notaría. Su producción de vino es de aproximadamente dos millones de litros, 600.000 kilos de aceite, 4.000 libras de azafrán, su precio medio era de 60 ptas. la libra, llegando a estar hasta 8.000 mondadoras en Madridejos, no solo de aquí si no de pueblos limítrofes en los años de abundante cosecha.

Posteriormente, el pueblo se somete a todos los vaivenes políticos y sociales del país durante los años de la Guerra Civil Española.